Windows Live Winamp é uma skin especial para o Winamp que traz todo o charmoso padrão gráfico do Windows Vista para o player. Não por acaso, o termo "Live" empregado no nome é pela semelhança do player com o Windows Live Messenger.

São duas opções de interface, uma normal e uma compacta, com as aparências parecidas com a do famoso mensageiro. Porém, apesar disso, o criador não tem nenhuma relação com a Microsoft.

Uma foto personalizada pode ser colocada junto ao skin, como se fosse um avatar do Windos Live Messenger. Para tal, é preciso substituir o arquivo "userpic.png" por uma foto sua. O arquivo exibido será de 46x46 pixels.